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803《有機化學》

一、考查目標

“有機化學”是綜合性大學化學系基礎課之一，也是藥物化學、生物化學、材料化學，高分子化學、化學工程、農業化學等學科的基礎。“有機化學”也是海洋生物醫藥的專業基礎課。本大綱適用于報考浙江海洋學院碩士學位研究生的考生。

二、試卷結構

1、題型結構

選擇題（單選）（30）、完成反應方程式（40）、化學結構區別（30）、合成題（50）共計150分。

2、內容結構

內容涵蓋該教材的第一至十七章。要求掌握有機化合物的分類方法，掌握有機化合物基本類型的結構、性能、合成方法以及它們之間相互聯系的規律和理論，掌握有機化學的研究方法。基礎知識50%（含基本概念、基本理論、基本反應）、有機化合物的合成、有機原理與實踐100%（含機理、推斷結構、實驗）。

三、推薦書目

主考書目：陸軍主編《有機化學》，人民衛生出版社：北京（2011）。

參考書目：邢其亦主編，《大學有機化學基礎》（第二版）上、下冊，華東理工大學出版社：上海（2006）。

四、考試內容和要求

第一章 緒論

1. 掌握共價理論與分子軌道理論

2. 有機酸堿理論

第二章 烷烴

一、鏈烷烴

1. 烷烴的同系列與同分異構

2.* 烷烴的命名、各類烴基、伯、仲、叔、季碳與伯、仲、叔、氫

3. 烷烴的構型、碳原子的SP3雜化、δ鍵的特點

4. 烷烴的物理性質

5. 烷烴的化學性質

6.* 烷烴的鹵代、反應活性（溴代的選擇性最高）

7.** 自由基機理與自由基的結構與穩定性

8.** 烷烴的構象

二、環烷烴

1. * 環烷烴的命名

2. 環烷烴的反應

3. 一般環烴的構象

4.** 環己烷及其衍生物的立體構象

第三章 烯烴

1. 烯烴的結構、碳原子的SP2雜化、π鍵的特點

2.* 烯烴的順反異構（Z）、（E）

3.* 烯烴的命名（包Z、E構型的命名）

4.** 烯烴的親電加成（1）對HX；HOX；H2SO4；X2的加成；烯的硼氫化反應；加成產物的用途 （2）不對稱烯加成中的馬氏規則與反馬氏規則

5. 烯烴的其它化學性質（1）烯烴的氫化（2）* 烯烴的氧化：KMnO4氧化；過氧酸氧化及氧化后產物在酸性條件下水解；O3氧化后還原水解；上述氧化反應的用途。

（3）* 烯與碳卡賓成環反應；（4）* α氫的鹵代（具有α氫的烯的高溫條件下的鹵代及般選用NBS溴代）（5）聚合反應

6. 烯的親電加成反應機理

（1）** 親電加成反應機理

（2）** 烯親電加成的活性與碳正離子的穩定性

（3）** 馬氏規則的解釋

（4）* 加成中的重排

7. 過氧化物條件下的反馬氏加成規則的解釋

8. 烯烴的制備:

（1）* 醇脫水

（2）* 鹵代烴脫鹵化氫

（3）鄰二鹵代烴脫鹵素

第四章　炔烴和二烯烴

1. 二烯烯的分類與命名

2.*共軛二烯的主要反應： 1、4加成； Diels-Alder反應

3．共軛二烯的制備

4. 炔烴的命名

5. * 炔烴的結構、乙炔的結構、碳原子的SP雜化、炔的酸性

6. 炔的主要化學反應（1）* 炔化鈉與鹵代烴反應；（2）* 炔化鈉與環氧烷加成；（3）* 親電加成比烯慢；（4）炔能發生親核加成反應；（5）炔聚合成二烯烴；（6 ）* 炔還原成順式烯與反式烯；（7）與二烯的Diels-Alder反應

7. 炔的制備

第五章　立體化學基礎

一、 對映異構現象與分子結構的關系

1.* 基本概念

偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、對映體、非對映體、外消旋體、內消旋體

2.* 對稱面、對稱中心、對稱軸

3** 手性分子的判斷

二、含手性碳原子化合物的對映異構體

1.** 含一個手性碳原子的化合物對映體的寫法：立體式、費歇爾投影式、紐曼投影式

2 .* 含兩個手性碳原子的化合物

3. 相對構型與絕對構型 D、L標記法

4. ** 對映異構體構型的命名R、S命名法

第六章　芳香烴

一、單環芳烴

1. 用分子軌道理論解釋苯的分子結構

2. * 苯及其衍生物的命名

3** 苯的親電取代反應

（1）鹵代 ；（2）硝化；（3）磺化；（4）烷基化與酰基化

4.* 苯衍生物的側鏈上的反應

（1）側鏈上的鹵代；（2）側鏈上的氧化

5. * 苯的親電取代的反應機理（主要是鹵代、烷基化、酰化反應的機理）

6 ** 苯環親電取代的定位規律

（1）第一類（鄰、對位定位基）；第二類 （間位定位基）；（2）定位規律的解釋；（3）定位規律的應用。

7** 苯環親電取代反應的活性

二、多環芳烴

1． 萘蒽菲的結構

2．萘的主要化學反應

三、非苯芳烴

1* 休克爾規律

2** 芳香性化合物的判斷

第七章 鹵代烴

一、鹵代烴的分類與命名

二、* 鹵代烴的制法

1. 由烯烴制備： 烯的α鹵代， 烯與HX、X2的加成

2. 由芳烴制備：芳烴鹵代

3 .由醇制備: 醇與HX、PCl3、SOCl2制備

三、鹵代烴的主要化學反應

1. ** 親核取代

2. ** 消去反應

3. ** 與金屬的反應

四、親核取代反應歷程

1. SN1、SN2反應的機理與特點

2. ** SN1、SN2反應的立體化學

3. ** 影響親核取代反應的因素：

（1）烴基的結構（如比較不同結構鹵代烴進行SN1或SN2反應的活性）

（2）離去基

（3）親核試劑的親核性強弱

4. ** 鄰基參與反應

（1）鄰基參與反應的機理

（2）鄰基參與反應的特點

第八章　醇、酚和醚

一、醇

1. 醇的分類與命名

2． 醇的制法

（1）** 由烯制備時,一般的水化符合馬氏規則的醇, 硼氫化反應后水解為反馬氏規則的醇

(2) * 醛酮還原成醇

(3) ** 用格氏試劑與環氧乙烷制伯醇,

3.* 醇的物理性質（沸點、溶解度、氫鍵的影響）

4. ** 醇的化學性質

（1）醇的酸性與活潑金屬的反應

(2) 酯化反應

（3）轉變成鹵代烴的反應

（4）脫水反應

二、酚

1. 酚的命名

2. 酚的制備：氯苯水解、異丙苯氧化、重氮鹽水解

3. 酚的化學性質

（1）** 酚的酸性

（2）* 酚醚的生成（一般是酚鈉與鹵代烴而不是氯苯與醇鈉）

（3）與FeCl3的顯色

（4）*芳環上的親電取代：鹵代、磺化、硝化

三、醚

1. 醚的命名

2. ** 醚的制法（威廉遜合成法，醇鈉與鹵代烴合成醚，小分子為鹵代烴,大的為醇鈉）

3.** 醚的化學反應

4.** 環醚（環氧乙烷、環氧丙烷的反應）

(1) 在結構不對稱的環氧化合物中，酸催化開環時，親核試劑總是進攻在取代基較多的碳上。

(2) 對于不對稱的環氧化合物的開環反應，堿基或親核試劑總是進攻在取代基較少的碳上。

四、消去反應

1.** 消去反應的三種機理（E1,E2, E1CB）

2.** 消去反應的方向

(1)醇（酸性條件下消去）首先遵循共軛規律

(2)一般遵循Saytzeff規律

(3)醇酸性消去中的重排

(4)特殊條件下的堿性消去

(5)鹵代烴堿性條件下消去

(6)空間位阻大的堿

(7)酯、季銨堿的熱消去遵循Hoffmann規律

3.** 消去反應的立體化學:

4 消去反應與取代反應的競爭

第九章 醛和酮

一、醛、酮結構，分類和命名

1、醛酮的結構

2、* 醛酮的命名

3、.** 羰基的活性

二、醛、酮的物理性質和光譜性質

三、醛酮的來源和制法

四、醛酮的化學性質

1. ** 醛酮的親核加成反應

2. * 醛酮的氧化還原反應（選擇性的氧化還原試劑）

3.** 醛酮中α氫的酸性及有關反應

五、醛酮的親核加成反應機理

1. * 一般的親核加成機理

2. ** 羥醛縮合反應機理

六、不飽和醛酮的化學性質

第十章　羧酸和取代羧酸

一、羧酸

1. 羧酸的分類與命名

2. * 酰鹵、酸酐、酯、酰胺的制法

3.** 羧酸及其衍生物的化學反應

（1）水解

（2）醇解

（3）氨解

（4）羧酸酯的還原

（5）酰胺的霍夫曼降級

（6） 酯與格氏試劑的加成

4.** 縮合反應

（1）酯與酯縮合

（2）醛酮與酯的縮合

（3）醛酮與其它含活潑的α氫的化合物的縮合

第十二章　碳負離子的反應

1. **乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯

（1）乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯的合成

（2）乙酰乙酸乙酯在合成中的應用

第十三章　有機含氮化合物

一、硝基化合物

1. * 脂肪族硝基化合物：α氫的酸性

2. 芳香族硝基化合物的還原反應

二、胺

1.* 胺的分類與命名

2.* 胺的制法

（1）硝基化合物 ：腈、酰胺等的還原

（2）伯胺的特殊制法：蓋布瑞爾合成法、酰胺霍夫曼降級

3. 胺的化學反應

（1）* 胺的堿性

（2）烴化反應及酰化反應

（3）** 芳胺的重氮化

（4）** 霍夫曼徹底甲基化反應與季胺堿的熱消去（用于反應和推結構）

三、重氮與偶氮化合物

1** 重氮鹽的化學反應

（1）去氮反應 ：重氮基被取代（在合成中的應用）

（2）保留氮的反應（偶聯反應）

2、 偶氮染料

四、分子重排

1.**碳正離子重排

2.** 氮原子的親核重排

（1）霍夫曼重排（重排的特點與產物）

（2）貝克曼重排（重排的特點與產物）

3.* 二苯羥乙酸重排

第十四章　雜環化合物

一、雜環化合物的分類與命名

二、五元雜環化合物

1. 五元雜環化合物的結構

2. * 五元雜環化合物的反應，其中主要是糠醛與吡咯的反應

二、六元雜環化合物

1.* 吡啶的結構

2 ** 吡啶的主要化學反應（親電與親核）

3.* 喹啉的主要化學反應與制備

三， *雜環化合物的芳香性與堿性

第十五章　糖類、氨基酸、多肽、蛋白質和核酸

一、糖類化合物

1. 單糖

（1）* 單糖的結構：構型、環狀結構與構象

（2）* 單糖的主要化學反應

2. 雙糖與多糖

二、脂類化合物

1. 油脂的組成與主要的化學反應

2. 常見的脂肪酸

三、氨基酸、蛋白質、核酸

1. * 氨基酸

（1）氨基酸的結構

（2）氨基酸的化學反應

（3）氨基酸的合成

2. 多肽的合成與端基分析

3. 蛋白質的結構與性質

4.核酸的組成

第七八章　周環反應

一、前線軌道理論

二、** 電環化反應

1. (4n)π電子體系

2. ( 4n+2)π電子體系

三、環加成

1.**（4+2）環加成 2.* 1，3偶極加成

四、σ遷移

1.* [3，3]遷移

2.**克萊森重排與科普重排

第十八 有機化學實驗是有機化學考試所要求的一部份內容

要求掌握

1. *基本的實驗操作與實驗技術，如：加熱與冷卻、干燥與干燥器、攪拌與攪拌器、熔點的測定、蒸餾、減壓蒸餾、萃取、重結晶.

2.* 有機化合物的制備

如: 溴乙烷的制備、2-甲基2-丁醇的制備、乙醚的制備、肉桂酸的制備、乙酸乙酯的制備、乙酰乙酸乙酯的制備中所需儀器、實驗方法、注意事項。

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