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科目代碼：835

一、考查總目標

《有機化學》考試內容要求考生理解有機化學的基本思想和方法，系統掌握有機化學的基本知識、基礎理論和基本方法，并能運用相關的理論和化學的科學思維方法分析、解決實際問題。

二、考試形式與試卷結構

(一)試卷成績及考試時間

本試卷滿分150分，考試時間為180分鐘。

(二)答題方式

答題方式為閉卷、筆試。

(三)試卷內容結構

有機化學：150分

(四)試卷題型結構

選擇題：每小題2分，共40分

填空題：每空2分，共20分

完成方程式：每小題3分，共30分

簡答題：24分

合成題：每小題6分，共12分

結構推斷題：本題共24分

三、《有機化學》考查范圍

(一)考查目標

1、掌握近代有機化學的基本理論，具備必要的基本知識和一定的基本技能，理解有機化學的基本思想和方法，了解本學科的科學新成就。

2、掌握常見有機化合物的組成、結構、合成、物理性質、化學性質及其相互轉化規律，運用有機化學原理、方法解決有關有機化合物的基本知識和基本問題。

(二)考核要求

第一章烷烴

1、了解烷烴的氧化、熱裂、異構化反應及其用途，理解原子軌道雜化理論;

2、掌握烷烴的命名原則，σ鍵的結構特點及特性，構象式(紐曼式或透視式);的寫法，烷烴鹵化反應的自由基反應機理以及各類自由基的相對穩定性。

第二章單烯烴

1、了解烯烴的來源及其重要用途;

2、理解SP2雜化的特點，形成π鍵的條件以及π鍵的特性;

3、掌握烯烴的命名法、次序規則的要點及Z/E命名法;

4、掌握烯烴的化學性質及應用，烯烴的親電加成反應歷程。

第三章炔烴和二烯烴

1、了解炔烴和共軛二烯烴的的制法及應用;

2、理解SP雜化的特點，共軛效應及其相對強弱;

3、掌握炔烴和共軛二烯烴的結構及化學性質。

第四章脂環烴

1、了解脂環烴的制法，理解環烷烴的結構穩定性及張力學說;

2、掌握脂環烴的命名方法，小環烷烴的性質，環己烷及一取代、二取代環己烷的構象。

第五章對映異構

1、理解對映異構的一些基本概念;

2、掌握Fischer投影式的書寫方法，掌握構型的R、S標記法，掌握判斷分子手性的方法。

第六章芳烴

1、了解萘的性質和應用;

2、理解苯的結構，休克爾規則，親電取代反應機理;

3、掌握芳香烴的命名，苯及其同系物的化學性質，取代基的定位規律，芳香性的判斷。

第七章鹵代烴

1、理解鹵代烴的結構與性質的關系，影響親核取代反應和消除反應的因素;

2、掌握鹵代烴的重要反應及其應用，親核取代反應及其反應歷程，消除反應及其反應歷程。

第八章醇、酚、醚

1、掌握醇、酚、醚的主要制備方法及用途;

2、理解醇、酚的結構特點與化學性質的差異;

3、掌握醇、酚、醚的化學性質，消除反應歷程(E1和E2)。

第九章醛和酮

1、掌握醛和酮的制法;

2、理解羰基的結構及其性質的關系;

3、掌握醛和酮的化學性質，親核加成反應歷程及反應活性。

第十章羧酸

1、掌握羧酸的制備方法，羧酸的結構及溶劑等對酸性的影響;

2、理解羧酸的結構與化學性質的關系，二元羧酸、取代酸的特性反應;

3、掌握羧酸的結構和羧酸的化學性質，誘導效應及共軛效應對取代羧酸酸性的影響。

第十一章羧酸衍生物

1、了解油脂、蠟的組成及油脂的性質，合成表明活性劑的類型及去污原理;

2、理解酯的水解反應歷程;

3、掌握酰鹵、酸酐、酯和酰胺的化學性質及相互之間的轉化關系;

4、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用。

第十二章含氮有機化合物

1、了解季銨鹽、季銨堿的性質和應用，偶氮染料;

2、理解硝基對苯環鄰對位取代基性質的影響，影響胺的堿性強弱的因素;

3、掌握芳香族硝基化合物的制法和性質;

4、掌握胺的分類、命名和制法，胺的性質及胺的堿性強弱次序，區別伯、仲、叔胺的方法及氨基保護法在有機合成中的應用，重氮鹽的反應及偶聯反應在有機合成上的應用;

5、掌握片吶醇重排、瓦格涅爾-麥爾外因重排、貝克曼重排和霍夫曼重排等幾種重要的親核重排反應。

第十三章周環反應

1、理解周環反應的基本理論——分子軌道理論和前線軌道理論;

2、掌握電環化反應、環加成反應、σ-鍵遷移反應的反應條件和方式的選擇，Cope重排和Claisen重排，能根據具體條件完成指定的周環反應。

第十四章雜環化合物

1、了解生物堿的有關知識，認識核酸組成中的重要堿基，葉綠素、血紅素等化合物;

2、掌握各類常見雜環化合物的結構和命名，呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化學性質。

四、有機化學部分樣題

一.選擇題(每小題2分)

1、下列帶電離子中最穩定的是()

二.填空題(每空2分

1、、正丁基苯氧化成酸的產物是(用結構式表示)________________

三、完成下列方程式(每小題3分)

四、用簡單并有明顯現象的化學方法鑒別下列各組化合物(本題6分)

鄰甲苯胺，N-甲基苯胺，苯甲酸和鄰羥基苯甲酸。

五、合成題(每小題6分，共12分)

1、由甲苯和不超過四個碳的有機原料及無機試劑合成

六、結構推斷題(本題共26分)

1、化合物(A)有一個手性C原子與Br2/CCl4反應生成三溴化合物(B)具有三個手性C原子，(A)與C2H5ONa/C2H5OH共熱生成化合物(C)，(C)無手性C原子，(C)與丙烯醛(CH2=CH—CHO)共熱生成分子式為C7H10O的環狀化合物(D)。試推測(A)～(D)的結構。