賈寶玉對個性自由的追求集中表現在愛情婚姻方面。封建的婚姻要聽從父母之命，取決于家庭的利益?？墒琴Z寶玉一心追求真摯的思想情誼，毫不顧忌家族的利益。
性格分析
賈寶玉性格的核心是平等待人，尊重個性，主張各人按照自己的意志自由活動。在他心眼里，人只有真假、善惡、美丑的劃分。他憎惡和蔑視世俗男性，親近和尊重處于被壓迫地位的女性。
他說過“女兒是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我見了女兒便清爽，見了男子便覺濁臭逼人。”與此相連，他憎惡自己出身的家庭，愛慕和親近那些與他品性相近、氣味相投的出身寒素和地位微賤的人物。他說：“可恨我為什么生長在這侯門公府之家，綾錦紗羅，也不過裹了我這枯株朽木;羊羔美酒，也不過填了我這糞窟泥溝。富貴二字真把人荼毒了。”
這實質上就是對于自己出身的貴族階級的否定,也是他叛逆性格的表現。同時，他對八股文深惡痛絕，斥之為“餌名他把“讀書上進的人”稱作“全惑于功名二字”的“國賊祿鬼”，將“仕途經濟”的說教斥之為“混帳話”。他不肯走當時一般貴族子弟所走的“學而優則仕”的“為官做宦”的道路。他只企求過隨心所欲、聽其自然，“我此時若果有造化，趁著你們都在眼前，我就死了，再能夠你們哭我的眼淚，流成大河，把我的尸首漂起來，送到那鴉雀不到的幽僻去處，隨風化了，自此再不托生為人，這就是我死的得時了。
賈寶玉受時代的局限，找不到現實生活的出路,他要擺脫貴族社會桎梏，而又不能不依附貴族階級。這就使他的思想性格具有悲劇性的嚴重矛盾。他的理想無疑是對封建主義生活的否定，卻又十分朦朧，帶有濃厚的傷感主義和虛無主義。
總結：他愛林黛玉，因為林黛玉的身世處境和內心品格突出集中地包蘊了生活環境里所有女孩子一切使他感動、使他親愛的客觀與主觀的特征。他和林黛玉的相愛，是以含有深刻社會內容的思想感情為基礎的。
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